La campaña 2008-09 le trajo un título nacional al Celtic, ya que "The Bhoys" conquistaron la Copa de la Liga Escocesa, a pesar de terminar en un agónico segundo lugar en la Scottish Premier League tras una dramática definición del título en la última jornada. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero australiano Scott McDonald, cuyos 16 goles en liga fueron cruciales en una temporada marcada por una feroz rivalidad y una llegada a la final de la copa. Fue un año de gran dramatismo bajo la dirección del entrenador Gordon Strachan, que sigue siendo un capítulo memorable, aunque agridulce, en la historia moderna del club.