La temporada 2008-09 fue un testimonio del temperamento de Didier Drogba para los grandes partidos, definido principalmente por su resurgimiento futbolístico bajo Guus Hiddink y sus contundentes aportes en las fases eliminatorias de la Champions League. Esta etapa es sinónimo de sus goles cruciales contra la Juventus y el Liverpool que impulsaron al Chelsea a las semifinales, así como de su gol decisivo en la final de la FA Cup en Wembley para conseguir un título. A pesar de haber lidiado con lesiones al principio de la campaña, el dominio físico de Drogba y su liderazgo como talismán siguieron siendo el motor del ataque de los Blues, regalando momentos de brillantez que evocaban nostalgia y que reafirmaron su condición como el delantero definitivo para los grandes partidos a nivel mundial.