La campaña 2008-09 significó un descenso devastador para el Cheltenham Town, ya que Los Robins terminaron en un aplastante 23er puesto en la League One, volviendo a caer a la cuarta categoría. La turbulenta temporada estuvo marcada por un cambio de entrenador temprano, con la salida de Keith Downing y la asunción de Martin Allen, pero este no pudo revertir la caída en picada del equipo. Encabezando el ataque estaba el delantero veterano Lloyd Owusu, cuyos 8 goles cruciales resultaron ser una contribución vital pero, en última instancia, insuficiente en una desesperada lucha por la permanencia. Fue un año oscuro e inolvidable que marcó el regreso del club a la cuarta categoría y sigue siendo un capítulo difícil y definitorio en la historia reciente de Los Robins.