Durante la temporada 2008 de la Major League Soccer, el D.C. United tuvo una difícil campaña de liga, terminando 6º en la Conferencia Este y 10º en la clasificación general con un récord de 11 victorias, 15 derrotas y 4 empates, perdiéndose los playoffs por primera vez desde 2003. Dirigido por el entrenador principal Tom Soehn, el equipo sufrió defensivamente, encajando 51 goles. A pesar de sus problemas en la liga y una mala actuación en la Liga de Campeones de la CONCACAF inaugural, el United encontró el éxito en la competición de copa nacional, derrotando al Charleston Battery 2-1 para conseguir su segundo título de la U.S. Open Cup.