La campaña 2008-09 marcó un año de grandes ambiciones y un crucial regreso al fútbol europeo para la ACF Fiorentina, al asegurar un vital cuarto puesto en la Serie A. Bajo la dirección del entrenador Cesare Prandelli, La Viola consiguió dramáticamente un lugar en la ronda de play-off de la UEFA Champions League en la última jornada, continuando con su resurgimiento. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico Alberto Gilardino, cuyos 19 goles en liga, todos de jugada, fueron el pilar de un emocionante equipo ofensivo que contaba con los talentos emergentes de Stevan Jovetić y Juan Manuel Vargas. Esta temporada, que vio al club alcanzar exitosamente la Fase de Grupos de la Champions League, consolidó su estatus como una fuerza importante y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna de La Viola.