La campaña 2008-09 resultó en una temporada tumultuosa para el Hibernian, con los Hibees luchando contra una intensa inconsistencia para finalmente asegurar un vital sexto puesto en la Scottish Premier League, aferrándose a los seis primeros por un solo punto. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Derek Riordan, cuyos 12 goles en liga resultaron cruciales en una campaña marcada por una forma errática, una eliminación olvidable de todas las competiciones de copa y una derrota amistosa de pretemporada definitoria ante el icónico Barcelona de Pep Guardiola. El dramático año, que terminó con la renuncia del entrenador Mixu Paatelainen, sigue siendo un capítulo memorable para los fieles de los Hibees que celebraron su ajustado final en la mitad superior de la tabla.