La campaña 2008-09 fue una temporada de casi logros y cambios de alto perfil para el Ipswich Town, ya que Los Tractor Boys aseguraron un respetable noveno puesto en el Championship, quedándose a ocho puntos de los puestos de playoff. Liderando el ataque estuvo el confiable delantero Jon Stead, cuyos 12 goles cruciales en liga (13 en total) fueron el pilar del ataque en una temporada consistente. La campaña fue finalmente definida por una dramática revolución en la dirección técnica en abril, que vio al popular Jim Magilton despedido y rápidamente reemplazado por la controvertida llegada de Roy Keane. A pesar de la agitación, el equipo mostró resiliencia, disfrutando de una buena racha hasta la cuarta ronda de la FA Cup y logrando una memorable victoria por 3-2 en el derbi contra su clásico rival Norwich City en Portman Road.