La temporada 2008-09 resultó en una campaña de desilusión y descenso inmediato para el U.S. Lecce, con los Giallorossi cayendo al vigésimo puesto en la Serie A durante su primer año de regreso a la máxima categoría. A pesar de la inmensa turbulencia y un cambio de entrenador a mitad de temporada de Mario Beretta a Luigi De Canio, el experimentado delantero Simone Tiribocchi se mantuvo como un faro de consistencia, liderando el ataque con 11 goles cruciales en la liga. Lamentablemente, una desastrosa segunda mitad de la temporada, sumando solo 13 puntos, sentenció su destino a un rápido regreso a la Serie B y sigue siendo un capítulo doloroso en la historia del club.