La temporada 2008-09 fue una campaña que marcó un antes y un después en la carrera de Xabi Alonso, quien se consolidó como uno de los mediocampistas de élite del mundo con su visión inigualable y su elegancia técnica. Un componente vital de un equipo de Liverpool que batió récords y que consiguió 86 puntos, Alonso se convirtió en el primer jugador en alcanzar los 1.000 pases exitosos en una sola temporada y, de forma memorable, puso fin a la histórica racha invicta de 86 partidos en casa del Chelsea con un gol decisivo en Stamford Bridge. Su último año en Anfield sigue siendo una clase magistral nostálgica de pases y control, destacada por cinco goles en todas las competiciones y una influencia talismánica que guio a los Reds a un segundo puesto y a los cuartos de final de la Champions League.