La temporada 2008-09 fue un capítulo final histórico de la primera etapa de Cristiano Ronaldo en Old Trafford, donde ayudó a llevar al Manchester United a un tercer título consecutivo de la Premier League y a una segunda final consecutiva de la Liga de Campeones. A pesar de un inicio tardío debido a una cirugía, el legendario delantero siguió siendo el máximo goleador del club con 26 goles, incluyendo un golazo de 40 yardas que marcó su carrera contra el Porto y un doblete magistral contra el Arsenal en las semifinales europeas. Esta era, que lo vio coronarse con el Balón de Oro y el Jugador Mundial de la FIFA, es recordada por su evolución en un ícono global clínico y sus últimos meses repletos de trofeos bajo la dirección de Sir Alex Ferguson.