La campaña 2008-09 fue una temporada de gran ambición y desilusión en Wembley para el Millwall, ya que Los Leones terminaron quintos en la League One bajo la dirección de Kenny Jackett. Liderando la ofensiva estuvo Gary Alexander, cuyos 11 goles en liga fueron clave para asegurar un puesto en los play-offs. Tras una famosa victoria en semifinales sobre su rival Leeds United, el equipo llegó a la final en Wembley, solo para perder una dramática final por 3-2 ante el Scunthorpe United, a pesar de que Alexander anotó un doblete espectacular. Fue un año tumultuoso que solidificó el espíritu de lucha del equipo y sigue siendo un capítulo definitorio de su historia moderna.