La campaña 2008-09 significó un desgarrador descenso para Northampton Town, ya que Los Cobblers terminaron en un desolador 21º puesto en la League One, a solo un punto de la salvación, y cayeron de nuevo a la cuarta división. A pesar de la turbulencia liguera, la temporada estuvo marcada por una heroica campaña en la copa, destacando cuando el doblete de Adebayo Akinfenwa llevó al equipo de League One a una sorprendente victoria por 2-1 sobre el Bolton Wanderers de la Premier League en la Carling Cup. Los 13 goles de liga de 'La Bestia' Akinfenwa resultaron vitales en una temporada construida sobre la lucha y destellos de inolvidable brillantez matagigantes, convirtiéndolo en un capítulo doloroso pero definitorio en la historia moderna del club.