La campaña 2008-09 fue una temporada de devastadoras oportunidades perdidas para el Oxford United, ya que "The Us" terminó 7º en la Conference Premier. Al club se le negó finalmente un codiciado puesto en los play-offs debido a una demoledora deducción de cinco puntos por alinear a un jugador no registrado. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico jugador cedido James Constable, cuyos 23 goles en liga, incluyendo un doblete en su debut en una emocionante victoria por 6-3 sobre el Eastbourne Borough, resultaron decisivos en una temporada agónica donde su sólido rendimiento en el campo y su excelente récord como local se quedaron a las puertas de asegurar un regreso a la Football League.