La campaña 2008-09 fue una temporada de gran ambición y cambios drásticos para el Palermo, con los Rosanero terminando en un muy respetable 8º puesto en la Serie A y logrando el tercer mayor total de puntos (57) en la historia del club. El ataque estuvo liderado por el electrizante, pero limitado por lesiones, veterano Fabrizio Miccoli y la estrella emergente Edinson Cavani, quienes anotaron 14 goles cada uno en una campaña que estuvo marcada por un cambio de entrenador a mitad de temporada a Davide Ballardini. Los Rosanero brindaron momentos inolvidables, incluyendo una sorprendente victoria por 2-1 sobre la Juventus y un reñido empate 2-2 con el Inter de José Mourinho en el San Siro, confirmando el estatus legendario de Miccoli y consagrando a Cavani como una fuerza en la Serie A.