La campaña 2008-09 fue una temporada turbulenta para el Portsmouth, ya que los "Pompey", a pesar de lograr su primera participación en la Copa UEFA y alcanzar la fase de grupos, cayeron al decimocuarto puesto en la Premier League después de una temporada de inestabilidad en la dirección técnica que vio a tres hombres diferentes en el banquillo. Al frente estuvo su espigado delantero Peter Crouch, cuyos 11 goles en la Premier League (16 en total) resultaron vitales en una campaña construida sobre una mezcla de ambición europea temprana y garra de fin de temporada para asegurar la permanencia. Fue un año memorable definido por el drama de múltiples cambios de entrenador y sigue siendo un capítulo definitorio de su historia moderna en la máxima categoría.