La temporada 2008-09 le brindó al Preston North End una clasificación dramática y agónica para los play-offs, ya que Los Lilywhites terminaron sextos en el Championship, superando al Cardiff City por goles a favor. Liderando la ofensiva estuvo el potente delantero Jon Parkin, cuyos 11 goles resultaron cruciales en una campaña que tuvo un sólido cierre bajo la dirección del entrenador Alan Irvine, quien ganó el premio a Entrenador del Mes en abril. Aunque la temporada culminó con una dolorosa eliminación en semifinales contra el Sheffield United, fue un año memorable que vio a Los Lilywhites luchar hasta el último día por un lugar en la Premier League.