La temporada 2008-09 marcó un regreso triunfal para el Swansea City, ya que los Swans lograron un brillante octavo puesto en su primera temporada en el Championship en 24 años. Bajo la dirección táctica de Roberto Martínez, el equipo se ganó la reputación de ser el mejor equipo de fútbol fuera de la Premier League. Liderando la ofensiva estuvo el prolífico delantero Jason Scotland, cuyos 21 goles en liga anclaron el ataque en una temporada construida sobre una filosofía audaz y "sin miedo". Fue un año sobresaliente en el que el club se consolidó firmemente como una fuerza competitiva y sigue siendo un capítulo definitorio en la historia moderna del club.