Camiseta de visitante usada cuando Harry Redknapp asumió el mando del club, guiando al Tottenham a un octavo puesto en la Premier League y a una final consecutiva de la Copa de la Liga. El Tottenham comenzó la temporada bajo el mando de Juande Ramos, quien fue despedido en octubre de 2008 después de sumar dos puntos en sus primeros ocho partidos de liga. El equipo, que incluía a los fichajes de verano Luka Modrić, Roman Pavlyuchenko y David Bentley, fue revitalizado por el nombramiento de Redknapp, rescatando un improbable punto en un emocionante derbi del norte de Londres que terminó 4-4 en su segundo partido al mando.