La campaña 2008-09 significó un casi logro desgarrador para el Tranmere Rovers, ya que los "Super Whites" terminaron en un valiente 7º puesto en la League One, quedándose agónicamente a las puertas de los play-offs por un solo punto. Liderando la ofensiva estuvo el mediocampista reubicado Antony Kay, cuyos 11 goles resultaron vitales en una temporada definida por un dramático repunte de último momento que se quedó corto en la última jornada. A pesar de la decepción, las brillantes actuaciones de Kay fueron el pilar del equipo y le valieron el premio al Jugador de la Temporada del club, consolidando esto como un capítulo memorable, aunque en última instancia frustrante, en su historia.