La campaña 2008-09 trajo una gran desilusión para el West Bromwich Albion, ya que los Baggies terminaron en el puesto 20 de la Premier League, lo que resultó en el descenso después de solo una temporada de regreso en la máxima categoría. Al frente estuvo el versátil mediocampista Chris Brunt, cuyos 9 goles en liga y destacadas actuaciones le valieron el premio al Jugador del Año del club. A pesar de una temporada definida por un fútbol atractivo bajo la dirección de Tony Mowbray y una camiseta única sin patrocinador principal, la falta de consistencia defensiva hizo que el equipo estuviera anclado en el fondo de la tabla desde noviembre en adelante. Fue un año difícil que marcó el fin de una era para el plantel, pero sigue siendo un capítulo conmovedor en la historia moderna del club.