La campaña 2008-09 significó un devastador descenso para el Cheltenham Town, ya que Los Robins terminaron en un aplastante 23º puesto en la League One, cayendo de nuevo a la cuarta división. La turbulenta temporada estuvo marcada por un cambio de entrenador al principio, con la salida de Keith Downing y la llegada de Martin Allen, quien, sin embargo, no pudo revertir la caída del equipo. Liderando el ataque estaba el delantero veterano Lloyd Owusu, cuyos 8 goles cruciales resultaron ser una contribución vital pero, en última instancia, insuficiente en una desesperada lucha por la permanencia. Fue un año oscuro e inolvidable que marcó el regreso del club a la cuarta división y sigue siendo un capítulo difícil y definitorio en la historia reciente de Los Robins. La campaña 2009-10 fue una agotadora batalla por el descenso durante toda la temporada para el Cheltenham Town, con Los Robins evitando por poco la caída al terminar en un peligroso 22º puesto en la League Two. Liderando el ataque con una consistencia vital estuvo el delantero Justin Richards, cuyos 15 goles resultaron cruciales en la desesperada lucha por asegurar su estatus profesional en la última jornada. Fue un año de nervios, definido por la pura garra del plantel, y sigue siendo un capítulo definitorio de supervivencia en la historia moderna del club.