La campaña 2008-09 para el Chesterfield fue una temporada definida por la prolífica capacidad goleadora de una leyenda del club, ya que The Spireites aseguraron un sólido décimo puesto en la League Two. Liderando la carga estuvo el delantero talismán Jack Lester, cuyos 20 goles cruciales fueron un emocionante punto culminante y establecieron un récord del club al convertirse en el primer delantero en 82 años en alcanzar la marca de 20 goles en temporadas consecutivas. Jugando sus partidos en casa en el histórico Saltergate, el equipo ofreció un fútbol emocionante, incluyendo una contundente victoria por 6-1 como visitante contra el Exeter City. A pesar de una dramática y poco convencional participación en la FA Cup, donde se les otorgó un empate después de perder contra un equipo que no era de liga por alinear a un jugador inelegible, la temporada sigue siendo un capítulo memorable por la perdurable calidad de su delantero estrella. La campaña 2009-10 para el Chesterfield fue un capítulo emotivo y definitorio, ya que The Spireites terminaron en un fuerte octavo lugar en la League Two, perdiendo por poco los play-offs en su última temporada en el histórico Saltergate. Liderando la línea estuvo el venerado héroe de culto, Jack Lester, cuyos 11 goles cruciales en la liga anclaron el ataque bajo el nuevo entrenador John Sheridan. La temporada fue inmortalizada en el último día con una dramática victoria por 2-1 sobre el AFC Bournemouth, asegurada por un legendario gol de Derek Niven en tiempo de descuento en el último partido competitivo jamás jugado en el querido y antiguo campo antes del traslado al nuevo B2net Stadium.