La temporada 2008-09 fue una campaña de dolorosas oportunidades perdidas para el Hamburger SV, ya que Los Rothosen terminaron en un sólido 5º puesto en la Bundesliga, quedándose por poco sin un cupo para la Champions League. Bajo el mando del entrenador Martin Jol, el equipo tuvo una brillante trayectoria hasta las semifinales tanto de la DFB-Pokal como de la Copa de la UEFA, solo para ser eliminado dramáticamente en ambas por su acérrimo rival, el Werder Bremen. Liderando la ofensiva estaba el prolífico delantero Mladen Petrić, cuyos 12 goles en liga aportaron una potencia de fuego crucial en una temporada definida por esos brutales y desgarradores encuentros del Nordderby. La campaña 2009-10 para el Hamburger SV fue una temporada de ambición europea desmedida que terminó en desilusión, ya que Los Rothosen terminaron en un decepcionante 7º puesto en la Bundesliga, perdiendo la clasificación europea por primera vez en siete años. Liderando el ataque estaba Mladen Petrić, cuyos 20 goles en todas las competiciones, incluyendo 8 en la liga, llevaron al equipo a las semifinales de la UEFA Europa League. Esta aventura europea fue la característica definitoria, aunque terminó agónicamente con la eliminación a manos del Fulham, privando al club de la oportunidad de jugar la final en su propio HSH Nordbank Arena. El año, que también vio a Petrić anotar un gol decisivo en su última victoria contra su rival Bayern Múnich en ocho años, estuvo marcado por la agitación de final de temporada que llevó al despido del entrenador Bruno Labbadia en abril. Fue un final frustrante para una racha prometedora, definiendo un capítulo donde una gran oportunidad se escapó.