La campaña 2009-10 para el AC Milan fue un año de profundo cambio y resurgimiento, ya que los Rossoneri se embarcaron en su primera temporada sin el legendario capitán Paolo Maldini. A pesar de un comienzo difícil, el entrenador Leonardo guio al equipo a un sólido tercer puesto en la Serie A, asegurando un lugar crucial en las rondas de clasificación de la UEFA Champions League. El ataque del equipo estuvo anclado por el prolífico Marco Borriello, cuyos 14 goles en liga lo convirtieron en el máximo goleador de la liga, pero la sensacional forma de Ronaldinho, quien contribuyó con 12 goles y 13 asistencias, a menudo se robó el protagonismo. Apoyado por el orquestador del mediocampo Andrea Pirlo y la emergente roca defensiva Thiago Silva, esta temporada de transición reestableció al Milan como un contendiente importante y un capítulo definitorio en la era post-Maldini.