La campaña 2009-10 significó un desgarrador regreso a la cuarta categoría para el Gillingham, ya que "The Gills" finalmente terminaron en un aplastante 21º puesto en la League One, lo que resultó en el descenso después de solo una temporada en la división. La temporada, sin embargo, comenzó con un espejismo de falsa esperanza, una espectacular victoria por 5-0 en la jornada inaugural contra el Swindon Town que incluyó un impresionante triplete de su delantero talismán, Simeon Jackson, cuyos 14 goles en liga fueron el pilar del ataque durante todo el año. A pesar de su apasionado rendimiento como local, la temporada se convirtió en un viaje turbulento, una montaña rusa marcada por un pésimo récord como visitante y una inconsistencia que llevó a la salida del entrenador Mark Stimson tras la temporada, consolidando este capítulo como una lucha dolorosa pero memorable para evitar el descenso.