La campaña 2009-10 fue una temporada de máximo drama y desafío para el Portsmouth, ya que el club luchó contra una aplastante administración financiera y una deducción de nueve puntos que selló su descenso. Liderando el ataque en la liga estuvo el prolífico jugador cedido Aruna Dindane, cuyos 8 goles fueron vitales; sin embargo, la temporada fue inmortalizada por una carrera heroica hasta la final de la FA Cup en Wembley contra todo pronóstico. Fue un año turbulento construido sobre pura garra y el espíritu inolvidable de los fieles de Pompey, marcando un capítulo definitorio, aunque doloroso, en la historia del club.