La temporada 2009-10 significó un descenso devastador para el Siena, ya que los Bianconeri terminaron en un aplastante 19º puesto en la Serie A, poniendo fin a su racha de seis temporadas en la máxima categoría. Al frente del equipo en apuros estaba su delantero talismán Massimo Maccarone, cuyos 12 goles cruciales en liga ofrecieron un punto brillante en una temporada marcada por turbulencias en la dirección técnica y una caída inevitable a la Serie B.