La temporada 2009-10 fue una campaña de enormes esperanzas para el Swindon Town, ya que Los Robins, dirigidos por el entrenador Danny Wilson, lograron un impresionante quinto puesto en la League One para asegurar un lugar en los play-offs. Liderando la ofensiva estuvo el letal delantero Billy Paynter, cuyos 22 goles en todas las competiciones resultaron decisivos en su lucha por el ascenso. La temporada estuvo marcada por una dramática victoria en la tanda de penaltis contra el Charlton Athletic en la semifinal de los play-offs, lo que allanó el camino para una memorable pero desgarradora derrota por 1-0 ante el Millwall en la final en Wembley. Sigue siendo un capítulo definitorio de un equipo que estuvo agónicamente cerca de regresar a la segunda división.