La temporada 2009-10 significó un regreso difícil y, en última instancia, desgarrador a la League One para el Wycombe Wanderers, ya que los "Chairboys" terminaron en el puesto 22 y descendieron nuevamente a la cuarta división. A pesar de una temporada turbulenta que incluyó un cambio de entrenador, de Peter Taylor a Gary Waddock, el equipo mostró destellos de espíritu, incluyendo una racha de tres victorias consecutivas a finales de temporada en abril. Liderando la ofensiva estuvo el delantero Matt Harrold, cuyos 8 goles resultaron vitales en una campaña definida por la garra y los márgenes estrechos. Fue un año desafiante que puso a prueba la determinación de los fieles de Adams Park y sigue siendo un capítulo conmovedor en la historia moderna del club, marcada por la lucha entre divisiones.