Camiseta de portero usada por Čech en la temporada en la que el equipo terminó subcampeón de la Premier League, esta fue el último año de Carlo Ancelotti como entrenador. Durante el entrenamiento de pretemporada, Čech se resintió de una lesión en la pantorrilla y las exploraciones revelaron un desgarro muscular que lo mantuvo fuera de juego durante las siguientes tres semanas, incluida la derrota del Chelsea por 3-1 ante el Manchester United en la Community Shield. En marzo, Čech hizo su aparición número 300 con el Chelsea, contra el Blackpool, equipo de la Premier League, partido que el Chelsea ganó 3-1. En mayo, Čech fue galardonado con el premio al Jugador del Año del Chelsea por primera vez, participando un total de 50 veces en todas las competiciones.