La campaña 2010-11 para el Cheltenham Town fue una temporada dramática de esperanzas crecientes seguida de una brutal caída, ya que los Robins finalmente terminaron en el puesto 17 de la League Two. Bajo el mando del entrenador Mark Yates, el equipo luchaba por los play-offs a mitad de temporada, pero una desastrosa segunda mitad los vio escapar por poco del descenso a las ligas no profesionales. Liderando el ataque estaba el prolífico delantero Wes Thomas, cuyos 18 goles en liga (19 en total) resultaron cruciales para asegurar su permanencia en la League Two, aunque su inmensa forma y su posterior y muy publicitada partida al Crawley Town definieron el turbulento año y señalaron la desafortunada pérdida del máximo goleador del club una vez más. La campaña 2011-12 fue una temporada de ambición creciente y casi éxito para el Cheltenham Town, ya que los Robins aseguraron un crucial sexto puesto en la League Two, lo que los clasificó para los play-offs. El ataque fue liderado por los máximos goleadores conjuntos de la liga, Darryl Duffy y Kaid Mohamed, quienes anotaron 11 goles cada uno. Bajo el mando del entrenador Mark Yates, la temporada se definió por una dramática carrera hacia la final de los play-offs de la League Two en Wembley, después de derrotar a sus rivales locales, el Torquay United. Sin embargo, la desilusión por el ascenso llegó en la final, con una derrota por 0-2 ante el Crewe Alexandra, pero esta campaña sigue siendo un capítulo gratamente recordado de una decidida lucha por la tercera división. La campaña 2012-13 fue una temporada de ambición y, en última instancia, de desilusión en los play-offs para el Cheltenham Town, ya que los Robins aseguraron un sólido quinto puesto en la League Two. El equipo, dirigido por Mark Yates, luchó por el ascenso directo hasta el último día. Liderando la ofensiva estaba el delantero cedido Shaun Harrad, cuyos 8 goles cruciales en liga (10 en todas las competiciones) incluyeron un memorable golazo contra el Oxford y tantos vitales en su camino a la tercera ronda de la FA Cup. Su temporada se construyó sobre una solidez defensiva, destacada por las 19 vallas invictas del portero Scott Brown, líder de la liga, pero culminó en una aplastante derrota en la semifinal de los play-offs contra sus rivales locales, el Northampton Town.