La campaña 2011-12 fue una temporada de gran ambición y casi éxito para el Cheltenham Town, ya que Los Robins aseguraron un crucial sexto puesto en la League Two, lo que los clasificó para los play-offs. El ataque fue liderado por los máximos goleadores de la liga, Darryl Duffy y Kaid Mohamed, quienes anotaron 11 goles cada uno. Bajo la dirección del entrenador Mark Yates, la temporada se caracterizó por una dramática carrera hasta la final de los play-offs de la League Two en Wembley, después de derrotar a sus rivales locales, el Torquay United. Sin embargo, la desilusión del ascenso llegó en la final, con una derrota por 0-2 ante el Crewe Alexandra, pero esta campaña sigue siendo un capítulo gratamente recordado de una decidida lucha por la tercera división.