La temporada 2013-14 marcó el inicio de una era legendaria para Jack Grealish en el Aston Villa, destacada por su muy esperado debut en la Premier League contra el Manchester United en Old Trafford. Este período sirvió como un vistazo nostálgico al futuro, ya que el talento de la cantera regresó de un influyente préstamo en el Notts County para consolidar su estatus como la promesa más emocionante del club. Incluso a los 18 años, la elegancia técnica y la intrepidez de Grealish ofrecieron a los aficionados una muestra del liderazgo talismánico que eventualmente definiría su estatus como un ícono moderno en Villa Park.