La temporada 2013-14 significó un regreso triunfal a la tercera división para el Chesterfield, ya que Los Spireites se adjudicaron el título de la League Two en la última jornada, obteniendo el ascenso a la League One. Bajo la dirección del entrenador Paul Cook, esto marcó el cuarto título de división del club, un récord. Liderando la ofensiva estuvieron los máximos goleadores de la liga, Eoin Doyle y el sensacional Gary Roberts, quienes ambos anotaron 11 goles. El éxito del equipo se basó en una sólida defensa y un talento ofensivo, llevándolos hasta la final del Football League Trophy, lo que lo convirtió en un año glorioso para el club y un capítulo decisivo en su historia.