La temporada 2013-14 significó un final desastroso y desgarrador para una era en el Hibernian, ya que los Hibees terminaron en el puesto 11 de la Premiership escocesa y descendieron dramáticamente tras una derrota en el play-off. La temporada estuvo marcada por una humillante eliminación europea récord para Escocia ante el Malmö y un cambio de entrenador a mitad de temporada que vio a Pat Fenlon ser reemplazado por Terry Butcher. A pesar de los esfuerzos ofensivos de los máximos goleadores de la liga, James Collins y Liam Craig (6 goles cada uno), una demoledora racha de 13 partidos sin victorias forzó a los Hibees al play-off de descenso, donde perdieron una dramática tanda de penales ante el Hamilton Academical, poniendo fin a su permanencia de 15 años en la máxima categoría. Fue un año turbulento que sigue siendo un capítulo oscuro en la historia del club.