La campaña 2013-14 resultó en una temporada desafiante y trágica para el Siena, ya que los Bianconeri lucharon para lograr un respetable noveno puesto en la Serie B a pesar de haber comenzado la campaña con una demoledora deducción de ocho puntos debido a problemas financieros. Liderando la ofensiva estuvo el inspirador atacante Alessandro Rosina, cuyos cruciales 13 goles fueron vitales en una campaña construida sobre la garra de veteranos como Simone Vergassola. Fue un año heroico y muy disputado que lamentablemente resultó ser la última temporada del club en el fútbol profesional antes del descenso administrativo y la quiebra, consolidándolo como un capítulo definitorio y doloroso en sus 110 años de historia.