La temporada 2013-14 fue una campaña de dramática agitación y transición para el Tottenham Hotspur, definida por el ambicioso pero problemático intento del club de reinvertir el dinero de la transferencia de Gareth Bale. La temporada vio un cambio significativo a mitad de campaña, con el entrenador André Villas-Boas siendo reemplazado por Tim Sherwood, mientras el equipo finalmente luchó para terminar en el sexto lugar, asegurando un puesto en la Europa League. Liderando la ofensiva en la liga estuvo el resurgente Emmanuel Adebayor, cuyos 11 goles cruciales proporcionaron una salida ofensiva clave. Fundamentalmente, la temporada es recordada como el momento en que comenzó el futuro del club, ya que el canterano Harry Kane, que en ese entonces vestía el número 37, irrumpió en el primer equipo, marcando tres goles en partidos finales consecutivos para ofrecer el primer emocionante atisbo de una estrella en ascenso.