La temporada 2014-15 fue una de grandes ambiciones para el Chesterfield, ya que los Spireites aseguraron un competitivo sexto puesto en la League One, clasificando para los play-offs de ascenso. Liderando la ofensiva estuvo el sensacional Eoin Doyle, cuyos prolíficos 22 goles fueron el pilar del ataque, lo que le valió el premio al Jugador del Mes de la League One tras un comienzo deslumbrante. Fue una temporada construida sobre la perspicacia táctica de Paul Cook y un verdadero intento por ascender al Championship, que finalmente terminó en desilusión con una derrota en semifinales ante el Preston North End, lo que sigue siendo un capítulo memorable, aunque frustrante.