La campaña 2014-15 fue una tensa y dramática lucha por el descenso para el Colchester United, con "The U's" asegurando finalmente un precario decimonoveno puesto en la League One por el margen más estrecho en la última jornada. Después de un cambio de entrenador a mitad de temporada a Tony Humes, el equipo pasó gran parte del año en la zona de descenso. Liderando la ofensiva durante la crucial primera mitad de la temporada estuvo el favorito local Freddie Sears, cuyos 10 goles en liga resultaron vitales antes de su partida en enero. La permanencia del club se aseguró dramáticamente en una inolvidable victoria en la última jornada contra el Preston North End, que buscaba el ascenso, marcando una batalla desesperada pero exitosa para mantener su estatus en la tercera división.