La campaña 2014-15 vio al Hibernian, bajo el nuevo entrenador Alan Stubbs, alcanzar un competitivo segundo puesto en su primera temporada de regreso en el Campeonato Escocés. Al frente de la ofensiva estuvo el sensacional joven delantero Jason Cummings, cuyos 19 goles (líder de la liga) —21 en todas las competiciones— resultaron decisivos en una temporada basada en una ambición renovada y un gran impulso. Fue un año definido por una fuerte lucha por el ascenso y una dramática trayectoria hasta las semifinales de la Copa de Escocia, aunque finalmente terminó en una gran decepción, ya que Los Hibees se quedaron a las puertas en la semifinal del play-off de ascenso a la Premiership contra su rival Rangers, marcando un capítulo decisivo y turbulento en la historia moderna del club.