La campaña 2014-15 resultó en una temporada de frustrante inconsistencia para el Portsmouth, ya que los Pompey finalmente terminaron en un decepcionante 16º puesto en la League Two a pesar de las grandes esperanzas de un ascenso. Liderando la ofensiva con su forma deslumbrante estuvo la estrella de la cantera Jed Wallace, cuyos 14 goles cruciales en liga (17 en total) proporcionaron la principal chispa ofensiva en un año turbulento marcado por un cambio de entrenador y el increíble espíritu del club, respaldado por los hinchas, frente a una de las mayores asistencias promedio de la división.