La campaña 2015-16 fue una temporada de gloria histórica en la copa y triunfo definitivo para el Hibernian, a pesar de terminar 3º en el Scottish Championship y quedarse sin el ascenso tras perder los play-offs contra el Falkirk. Bajo la dirección del entrenador Alan Stubbs, los Hibees pusieron fin a una notoria espera de 114 años por la Scottish Cup, derrotando a su rival Rangers por 3-2 en una dramática final en Hampden Park gracias a un gol de la victoria en tiempo de descuento del capitán David Gray. Liderando la ofensiva durante toda la campaña estuvo el prolífico delantero Jason Cummings, cuyos 25 goles en todas las competiciones, incluyendo 18 en la liga, fueron fundamentales en una temporada en la que el club también terminó como subcampeón de la Copa de la Liga. Esta trascendental victoria revitalizó al club y sigue siendo un capítulo definitorio e inolvidable en la historia del Hibernian.