La campaña 2015-16 fue una temporada de grandes promesas para el Leyton Orient, ya que Los O's regresaron a la cuarta división, terminando octavos y quedándose a las puertas de los play-offs por muy poco. Al frente de la ofensiva estuvo el certero Jay Simpson, cuyos increíbles 25 goles le valieron la Bota de Oro de la League Two, un faro de brillantez en medio del carrusel de entrenadores que vio a tres directores técnicos diferentes tomar las riendas. Fue un año memorable definido por la prolífica racha de Simpson y la frustrada búsqueda de ascenso del club.