La campaña 2016-17 trajo una desilusión total para el Leyton Orient, ya que "The O's" terminaron en un aplastante 24º puesto en la League Two, lo que resultó en el descenso a la National League y puso fin a su histórica permanencia de 100 años en la English Football League. La temporada estuvo marcada por una extrema inestabilidad directiva, con una sucesión de seis entrenadores diferentes, y se sostuvo gracias a los ocho goles cruciales en liga anotados por los máximos goleadores conjuntos Paul McCallum y Gavin Massey. A pesar del caos, el equipo ofreció momentos de esperanza desafiante, como una memorable victoria por 3-2 en casa contra el Crawley Town, pero las profundas dificultades finalmente llevaron a un capítulo inolvidable y doloroso para el histórico club.