La campaña 2016-17 significó un desastroso regreso a la máxima categoría para el Middlesbrough, ya que "The Boro" terminó en un aplastante 19º puesto en la Premier League, lo que resultó en un descenso inmediato de vuelta al EFL Championship. La temporada, en la que el DT Aitor Karanka fue despedido a mitad de camino debido a un total de solo 27 goles anotados, el más bajo de la liga, fue una lucha constante para una ofensiva que no logró capitalizar un respetable récord defensivo. Al frente del ataque estaba el experimentado delantero español Álvaro Negredo, cuyos 9 goles cruciales en liga fueron el ancla en la frustrante búsqueda de un salvavidas para el equipo. Fue un año turbulento y doloroso que puso fin a su breve estadía en la máxima categoría y sigue siendo un capítulo difícil en la historia moderna del club.