La temporada 2017-18 trajo una desazón inmensa para el Chesterfield, ya que The Spireites terminaron en un aplastante 24º puesto en la League Two, sufriendo un devastador descenso consecutivo que puso fin a los 97 años del club en la Football League. Fue un año turbulento, marcado por constantes cambios de entrenador y profundos problemas extradeportivos, que los jugadores, a pesar de su garra, no pudieron superar. La única luz de esperanza fue el rendimiento del delantero talismán Kristian Dennis, cuyos 19 goles cruciales en liga lo convirtieron en el máximo goleador del equipo y le valieron ser elegido Jugador de la Temporada, una actuación individual desafiante en una temporada de tristeza colectiva. Ese año sigue siendo un capítulo inolvidable y doloroso que vio al histórico club caer al fútbol no liguero.