La campaña 2018-19 fue una temporada turbulenta de transición para el Carlisle United, ya que los Cumbrians terminaron en el puesto 11 de la League Two, quedándose fuera de los play-offs por segundo año consecutivo. Ese año hubo un cambio de entrenador a mitad de temporada, de John Sheridan a Steven Pressley, quien tuvo dificultades para encontrar un goleador consistente a pesar de los esfuerzos de Hallam Hope, quien fue el máximo goleador con 14 goles cruciales en la liga (15 en total). El verdadero destacado fue el mediocampista creativo Jamie Devitt, nombrado Jugador de la Temporada, cuyos 11 goles en la liga fueron el pilar de un equipo inconsistente que solo pudo lograr una respetable participación hasta la Segunda Ronda de la FA Cup. Sigue siendo un capítulo frustrante en la historia moderna del club.