La campaña 2018-19 fue una temporada de transición turbulenta pero finalmente exitosa para el Cheltenham Town, ya que Los Robins aseguraron un cómodo decimosexto puesto en la League Two tras el crucial nombramiento a mitad de temporada del entrenador Michael Duff. Liderando la ofensiva estuvo el delantero veterano Luke Varney, cuya cosecha de 14 goles en liga en 39 partidos, que revitalizó su carrera, resultó decisiva y le valió el codiciado premio al Jugador del Año de los Aficionados. Fue un año fundamental que vio al club superar un comienzo difícil, consolidar su posición en la cuarta división y sentar una base sólida bajo el liderazgo de Duff.