La campaña 2018-19 trajo una amarga decepción final y una temporada de profunda inestabilidad para el Dundee FC, ya que los "Dark Blues" se desplomaron a un desastroso 12º puesto y sufrieron el descenso automático al Campeonato Escocés. El año estuvo marcado por una severa inestabilidad en la dirección técnica, que resultó en el despido de Neil McCann y en la incapacidad de Jim McIntyre para frenar una devastadora racha de diez partidos perdidos que selló su destino. En medio del caos, el experimentado delantero Kenny Miller aportó los pocos destellos de luz, liderando el ataque y terminando como el máximo goleador del club con 8 goles cruciales, destacados por un memorable hat-trick en una vital victoria por 4-0 sobre el Hamilton Academical. Fue un capítulo inolvidable y doloroso que vio al histórico club caer de la máxima categoría después de cinco temporadas.