La campaña 2018-19 tuvo un final desgarrador para el regreso del Empoli a la máxima categoría, ya que los Azzurri terminaron en un cruel 18º puesto en la Serie A, sufriendo el descenso en la última jornada tras igualar en puntos con el Genoa. La temporada estuvo sostenida por la increíble forma individual del delantero veterano Francesco Caputo, cuyos 16 goles resultaron decisivos para mantener al club toscano luchando hasta el pitido final. A pesar de su prolífica contribución y el surgimiento de jóvenes talentos como Ismaël Bennacer, la temporada estuvo marcada por la turbulencia en la dirección técnica que finalmente los vio descender de nuevo a la Serie B, marcando un capítulo doloroso de una temporada luchada con una ambición incansable.